1980年、IBMよりOSの開発を要請された際に、Seattle Computer Products社から$56,000で手に入れたCP/M互換OS、86-DOS(QDOS)をPC-DOS(MS-DOS)という名前で納入し、現在の基礎を作った。$56,000の価格については、破格の条件でありタダ同然の価格でだまし討ちであったと言われ、後に100万ドル支払っている。
しかし、パロアルト研究所でAltoを見ていずれMS-DOSでは将来的に通用しなくなる事も理解していたため、Windowsの開発に乗り出した。断られたりはしたが、Mac OSのライセンス契約をしようとしたり、Macの最初のサードパーティとしてMac OS用のWordやExcelの制作も、そういった動きの一環だと見る向きもある。
MS-DOSって響きが懐かしいな・・・
いまやほとんどのPCがWindowsのような気がする。
そして、Macintoshの発表前に、アジア圏を中心にWindowsを発表。結果的にApple社を出し抜いた形になったため、ここからスティーブ・ジョブズと彼との、または、Macを愛用する者とWindowsを使用する者との確執は始まったとも言われているが間違いである。
当時の、タイリングしか出来ないDOSのシェルであったWindows 1.0は初期のMacに比べても非常に貧弱でソフトもほとんどなく、米国ではWindows 3.1、日本ではWindows 95が出るまではライバルと成り得なかった。AppleとMicrosoftの訴訟合戦はジョブズがAppleを去った後のことであり、ジョブズが1997年にAppleに戻ってから全ての訴訟で和解している。
同社の開発したオペレーティングシステムのMicrosoft Windowsは1990年代後半には世界1位の市場占有率となり、彼の名は世界に知れ渡った。